Тагатоза


Тагатóза или галактулоза - кетогексоза, с химической формулой C6H12O6, является функциональным подсластителем.

Физические свойства

Тагатоза — твёрдое, кристаллическое вещество, белого цвета. Хорошо растворима в воде, слабо в этаноле. Имеет сладость 0,92 ед.

Химические свойства

Тагатоза является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия в ней кето-группы. Как и все сахара имеет два энантиомера, из которых преобладает D-тагатоза. D-тагатоза является эпимером D-фруктозы в положении C-4.

В водном растворе тагатоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). На положение равновесия влияет температура. Так при 27 °C устанавливается следующие равновесия:

  • α-пиранозная форма: 79% β-пиранозная форма: 16%
  • α-фуранозная форма: 1% β-фуранозная форма: 4%

α-D-тагатофураноза - (2R,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-тагатофураноза - (2S,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-тагатофураноза - (2S,3S,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-тагатофураноза - (2R,3R,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол

α-D-тагатопираноза - (2R,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-тагатопираноза - (2S,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-тагатопираноза - (2S,3S,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-тагатопираноза - (2R,3R,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Открытие

D-тагатоза была обнаружена Гилбертом Левином в 1926 году.

Нахождение в природе

D-тагатоза встречается в природе — хотя и в небольших количествах — в ягодах, фруктах, овощах, какао, молоке и молочных продуктах.

Производство

Тагатозу получают из лактозы, путём ферментативного гидролиза (с помощью Aspergillus oryzae) последней. После гидролиза образовавшаяся галактоза подвергается изомеризации в щелочной среде (в присутствии гидроксида кальция) - до D-тагатозы. Затем полученную смесь D-тагатозы очищают, нейтрализуют углекислым газом, деиониризуют с помощью ионнообменных смол, перекристаллизуют.

Применение

Благодаря своим вкусовым свойствам, тагатозу используют в основном, как натуральный и низкокалорийный (1,5 ккал/г) заменитель сахара. Также тагатоза используется в качестве увлажнителя, текстуризатора, загустителя и наполняющего агента. Ограничение содержания тагатозы в напитках составляет до 1%.