Бензиллитий

01.08.2022

Бензиллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiCH2С6H5, светло-жёлтые кристаллы.

Получение

  • Реакция фениллития с магнийбромбензилом:
L i C 6 H 5 + C 6 H 5 C H 2 M g B r   →   L i C H 2 C 6 H 5 + M g B r C 6 H 5 {displaystyle {mathsf {LiC_{6}H_{5}+C_{6}H_{5}CH_{2}MgBr {xrightarrow {}} LiCH_{2}C_{6}H_{5}+MgBrC_{6}H_{5}}}}
  • Реакция фениллития и дибензилртути:
2 L i C 6 H 5 + H g ( C H 2 C 6 H 5 ) 2   →   2 L i C H 2 C 6 H 5 + H g ( C 6 H 5 ) 2 {displaystyle {mathsf {2LiC_{6}H_{5}+Hg(CH_{2}C_{6}H_{5})_{2} {xrightarrow {}} 2LiCH_{2}C_{6}H_{5}+Hg(C_{6}H_{5})_{2}}}}

Физические свойства

Бензиллитий образует светло-жёлтые кристаллы. Эфирный раствор — жёлто-коричневый, раствор в тетрагидрофуране — тёмно-жёлтый.

При доступе воздуха кристаллы быстро осмоляются с потемнением.

В эфирном растворе бензиллитий димеризуется (LiCH2С6H5)2, в тетрагидрофуране — мономерен.

Плохо растворяется в углеводородных растворителях.

Химические свойства

  • Реагирует с галоидзамещенными углеводородами, например с хлористым бензилом:
L i C H 2 C 6 H 5 + C 6 H 5 C H 2 C l   →   C 6 H 5 C H 2 - C H 2 C 6 H 5 + L i C l {displaystyle {mathsf {LiCH_{2}C_{6}H_{5}+C_{6}H_{5}CH_{2}Cl {xrightarrow {}} C_{6}H_{5}CH_{2}{ ext{-}}CH_{2}C_{6}H_{5}+LiCl}}}

Применение

  • Используют в промышленности в качестве катализатора полимеризации диенов.
  • В органическом синтезе.